Norcocain ist ein aktiver Metabolit (Abbauprodukt) des Kokains. Es entsteht im menschlichen Körper, hauptsächlich in der Leber, durch den enzymatischen Abbau (Metabolisierung) von Kokain.
Entstehung:
Norcocain wird durch einen spezifischen Stoffwechselprozess namens N-Demethylierung aus Kokain gebildet. Dabei wird eine Methylgruppe (-CH₃) vom Stickstoffatom des Kokainmoleküls entfernt. Dieser Prozess wird durch bestimmte Leberenzyme (Cytochrom P450-System) katalysiert.
Eigenschaften und Wirkung:
- Psychoaktivität: Im Gegensatz zu einigen anderen Kokain-Metaboliten (wie Benzoylecgonin) ist Norcocain selbst psychoaktiv. Es wirkt ebenfalls als Stimulans auf das zentrale Nervensystem, ähnlich wie Kokain, indem es die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Dopamin, Serotonin und Noradrenalin hemmt. Die genaue Potenz und Wirkdauer im Vergleich zu Kokain können sich jedoch unterscheiden.
- Toxizität: Es gibt Hinweise darauf, dass Norcocain eine signifikante Rolle bei der Toxizität von Kokain spielt, insbesondere in Bezug auf das Herz-Kreislauf-System (Kardiotoxizität). Einige Studien legen nahe, dass es sogar kardiotoxischer sein könnte als Kokain selbst.
Bedeutung in der Analytik:
- Nachweis von Kokainkonsum: Norcocain ist einer der Stoffe, nach denen bei Drogenscreenings (z.B. in Urin-, Blut- oder Haarproben) gesucht wird, um den Konsum von Kokain nachzuweisen.
- Bestätigung der Metabolisierung: Sein Nachweis bestätigt, dass Kokain vom Körper aufgenommen und verstoffwechselt wurde.
- Verhältnis zu anderen Metaboliten: Norcocain ist neben Benzoylecgonin (BE) und Ecgoninmethylester (EME) einer der Hauptmetaboliten von Kokain. Benzoylecgonin ist oft der am häufigsten im Urin nachgewiesene Metabolit, da er in größeren Mengen gebildet wird und länger nachweisbar ist, aber der Nachweis von Norcocain liefert zusätzliche Informationen und Bestätigung.
Zusammenfassend ist Norcocain ein wichtiges, pharmakologisch aktives Abbauprodukt von Kokain, das zur Gesamtwirkung und Toxizität des Kokainkonsums beiträgt und ein relevanter Marker für den Nachweis von Kokain in der forensischen und klinischen Toxikologie ist.